L'équipe de Pirates des Caraibes le repere, et l'attend dans les studios Disney pour tourner un film inspiré par l'attraction du même nom des célèbres parcs. Face à Johnny Depp et à la séduisante Keira Knightley, Orlando se glisse dans la peau de Will Turner, un forgeron embarqué dans des aventures à n'en plus finir pour sauver celle qu'il aime. Si son personnage est nettement moins flamboyant que le Jack Sparrow de Depp, il offre au au sérieux Will un charme désarmant à faire chavirer le coeur de ses fans. Il parvient ainsi à ne jamais être éclipsé par un Johnny Depp très en verve, impeccable sous les traits d'un pirate aux allures de rock star.
